1947 : Naissance le 27 novembre à Dire Dawa en Éthiopie. Issu du sous-clan Mamassan (clan des Issas), il est le petit-fils de Guelleh Batal, l'un des signataires notables de l'accord franco-issa de 1917, et le neveu d'Hassan Gouled Aptidon, figure historique du mouvement pour l'indépendance.
1968 : Il achève son éducation secondaire islamique après avoir fréquenté l'école française de Djibouti, puis intègre la fonction publique de l'administration coloniale du Territoire français des Afars et des Issas (TFAI).
1970 : Inspecteur de police, il rejoint les Renseignements généraux du TFAI. C'est au sein de cette administration qu'il bâtit ses premiers réseaux et acquiert une maîtrise intime des rouages sécuritaires.
1975 : Son engagement s'affirmant aux côtés du mouvement indépendantiste, il est suspendu de ses fonctions policières en raison de sa proximité croissante avec la Ligue Populaire Africaine pour l'Indépendance (LPAI), dirigée par son oncle.
1977 : Lors de la proclamation de l'indépendance de Djibouti le 27 juin, Hassan Gouled Aptidon devient le premier président de la République. Il nomme Ismaïl Omar Guelleh chef de son cabinet. Dans cette fonction centrale, il fonde et prend la direction du Service de documentation et de sécurité (SDS), la police secrète nationale, asseyant définitivement son influence sur l'appareil d'État en gérant la sécurité intérieure lors de la guerre de l'Ogaden.
1981 : Il épouse Kadra Mahamoud Haid, qui s'imposera au fil des décennies comme une figure politique incontournable et très influente dans la gestion des affaires de l'État. Ils auront quatre enfants.
1995 : La mort tragique du magistrat français Bernard Borrel à Djibouti déclenche une retentissante affaire politico-judiciaire. Ce dossier empoisonnera les relations diplomatiques franco-djiboutiennes pendant des décennies, Guelleh et son entourage étant soupçonnés par la partie civile d'avoir commandité un assassinat camouflé en suicide.
1999 : Le président Hassan Gouled Aptidon annonce en février son retrait de la vie politique. Guelleh est adoubé pour lui succéder et devient le candidat naturel du parti au pouvoir, le Rassemblement populaire pour le progrès (RPP).
1999 : Président de la République élu le 9 avril en remportant plus de 74 % des suffrages face au candidat indépendant Moussa Ahmed Idriss
2000 : Il orchestre avec succès un accord de paix décisif qui met fin à la guerre civile avec les éléments résiduels du Front pour la restauration de l'unité et de la démocratie (FRUD). En fin d'année, il affermit son autorité en destituant le chef de la police Yacin Yabeh, écrasant au passage une brève tentative de mutinerie.
2005 : Seul candidat en lice suite au boycott de l'opposition qui dénonce un processus tronqué, il est réélu en avril avec 100 % des suffrages exprimés. Lors de son investiture, il affirme publiquement que ce second mandat de six ans sera son dernier, respectant ainsi la limite constitutionnelle.
2008 : La Cour internationale de justice de La Haye rend en juin une décision nuancée dans l'affaire Borrel, ce qui permet un apaisement bilatéral avec la France, sans toutefois éteindre les poursuites civiles.
2010 : Tournant idéologique et institutionnel majeur : reniant ses engagements de 2005, il pousse le Parlement à réviser la Constitution pour supprimer la limitation du nombre de mandats présidentiels. Cette manœuvre autoritaire provoque d'importantes manifestations en écho au Printemps arabe, sévèrement réprimées par l'État.
2011 : Il est réélu en avril pour un troisième mandat avec près de 80 % des voix. Face à lui, seul un candidat symbolique se présente, la majeure partie de l'opposition ayant maintenu un boycott strict du scrutin.
2013 : Son parti remporte les élections législatives, mais le résultat est vigoureusement contesté dans la rue. L'opposition dénonce des fraudes massives, ce qui entraîne une nouvelle vague d'arrestations ciblées et de restrictions de l'espace civique.
2016 : Il obtient un quatrième mandat présidentiel en avril avec 87 % des suffrages. Cette élection se déroule dans un climat de répression, marqué par des violences policières, le contrôle des médias et l'expulsion d'observateurs étrangers.
2017 : Parachevant sa stratégie d'exploitation de la "rente stratégique" nationale, il autorise et inaugure la première base militaire chinoise à l'étranger sur le sol djiboutien. Elle vient s'ajouter aux installations américaine, française, japonaise et italienne, garantissant au pays d'immenses revenus sécuritaires.
2021 : Il est réélu le 9 avril dès le premier tour pour un cinquième mandat, s'arrogeant 98,58 % des voix face à un adversaire novice, confirmant la fermeture totale du jeu démocratique à Djibouti.
2024 : Il adresse en décembre ses vœux à la nation, maintenant sa stature de dirigeant incontesté malgré son âge avancé, tandis que l'appareil d'État prépare en coulisses sa prochaine candidature.
2025 : Après avoir fait modifier les textes constitutionnels pour abolir la limite d'âge légale des candidats (qui l'empêchait de se présenter au-delà de 75 ans), il est officiellement investi par le RPP en novembre pour la présidentielle, justifiant ce maintien au pouvoir par le devoir patriotique face aux turbulences régionales.
2026 : Il remporte un sixième mandat le 11 avril avec 97,81 % des voix face au candidat marginal Mohamed Farah Samatar, prolongeant de facto une présidence à vie et maintenant son statut de pivot incontournable de la Corne de l'Afrique.