1984
Il débute une carrière d'enseignant qui sera finalement très courte
1985
Elu Fianna Fáil (FF) au conseil muncipal de Cork 
1987
Il échoue à se faire élire député
1988
Membre de l'exécutif national du FF
1989
  • Il épouse Mary O'Shea avec laquelle il aura cinq enfants
  • Elu député
1992
  • Réélu député
  • Maire de Cork jusqu'en 1993
1995
Porte-parole d'opposition en charge de l'éducation et du Gaeltacht
1997
  • Réélu député
  • Ministre de l'éducation et des sciences jusqu'en 2000
1999
Décès de son fils Ruairi
2000
Ministre de la santé et des enfants jusqu'en 2004
2002
Réélu député
2004
Ministre des entreprises, du commerce et de l'emploi jusqu'en 2008
2007
Réélu député
2008
Ministre des affaires étrangères jusqu'en 2011
2010
Décès de sa fille Léana
2011
  • Leader du FF
  • Réélu député
  • Leader de l'opposition jusqu'en 2020
2016
Réélu député
2020
  • Réélu député
  • Premier Ministre jusqu'en 2022
2022
Vice-premier Ministre, ministre des Affaires étrangères et de la Défense jusqu'en 2025
2024
Le Fianna Fáil remporte les élections législatives du 29 novembre en sièges mais sans obtenir la majorité
2025
  • Un accord de coalition est conclu le 15 janvier entre le Fianna Fáil, le Fine Gael et plusieurs députés indépendants
  • Des disputes procédurales au sein de l'Assemblée retardent sa nomination en tant que Premier Ministre entraînant des suspensions de séance le 22 janvier
  • L'Assemblée l'élit par 95 voix contre 76. Premier Ministre depuis le 23 janvier